Síntese e caracterização de uma nova meso-porfirina e derivados metalados

Resumo

O interesse pela síntese de porfirinas e derivados vem se tornando cada vez mais crescente, devido à grande eficiência catalítica de seus derivados metalados em reações de oxidação de hidrocarbonetos, à detecção de oxigênio, entre outras. Neste sentido foi realizado um estudo visando a síntese de uma nova porfirina, a 5,10,15,20-tetrakis(4-butóxi-3-metóxifenil)porfirina, e seus derivados metalados. A porfirina como base livre foi preparada à partir de um reagente acessível e de baixo custo, a vanilina. A alquilação da vanilina com        n-bromobutano levou ao precursor sintético que foi então submetido às condições de Adler-Longo, na presença de pirrol e ácido propiônico, fornecendo a porfirina desejada. A porfirina purificada como base livre foi então submetida ao processo de metalação com sais de ferro (II) e manganês (II). Os novos compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de IV, UV-Vis, RMN e RPE.